Терапевтичният потенциал на лимонена

Лимоненът е най-разпространеният терпен, присъстващ в природата, който се среща в повече от 300 растения и техните плодове, включително в цитрусовите плодове като грейпфрут, лимон, портокал, мандарина и др. В особено големи количества, той се намира в корите на цитрусовите плодове, но се среща и в пулпата на самия плод, от където се извлича главно като страничен продукт при производството на портокалов сок.

Лимоненът съществува в две изомерни форми (съединения с еднаква молекулна формула - C10H16, но с различни структури):

• D-лимонен (R или [+]) - D-Limonene/R-Limonene/(+)-Limonene и
• L-лимонен (S или [-]) - L-Limonene/S-Limonene/(-)-Limonene

D-лимоненът е основният изомер, чиято структура е така разположена, че завърта равнината на поляризираната светлина по посока на часовниковата стрелка или на дясно (Dextrorotatory/Right). Този изомер притежава свеж цитрусов аромат.

Етеричните масла от корите на цитрусите съдържат D-лимонен в изключително големи концентрации, като в етеричните масла от портокал и грейпфрут може да достигне до над 95% от състава на маслото!

В индустрията той може да се произвежда чрез алкална обработка и парна дестилация на цитрусови кори и пулпа, които остават след производството на сок и студено пресовано масло.

D-лимоненът е слабо разтворим във вода, разтваря се в етанол, базово масло и др.

L-лимоненът завърта равнината на поляризираната светлина обратно на часовниковата стрелка или на ляво (Levorotatory). Среща се в относително малки количества най-вече в етеричното масло от бор, мента и някои други масла. L-лимоненът има боров аромат.

В природата съществуват два потока на енергия:

Единият, който идва от Слънцето и върви в посока към Земята. Той се движи по часовниковата стрелка.

Другият – се качва от Земята нагоре и върти в посока обратна на часовниковата стрелка.

По този начин двата изомера отразяват тези два различни потока на енергия с техните особености. 

Кои са основните свойства на лимонена?

Лимоненът се използва като ароматизираща добавка в парфюми, сапуни, напитки, храни и домакински почистващи препарати в продължение на близо 50 години.

Използва се също при производството на безалкохолни напитки, сладоледи, бонбони, печива, сладкиши, желатин, пудинги и дъвки. В петролната промишленост се използва като разтворител и почистващ препарат.

При трансдермално приложение на лекарства се използва като добавка за увеличаване на проникването на активното вещество.

Използва се и като обезмасляващ агент преди лакиране на промишлени продукти, в електронната промишленост за почистване на печатни платки и за почистване на печатащи цилиндри в печатницата.

Пестициди, репеленти против насекоми и кучешки/котешки репеленти също са добре познати приложения на лимонена.

Антимикробна активност

D-лимоненът, действа като безопасен антимикробен агент и може да се използва като едно от решенията на проблема с антимикробната резистентност.

Лимоненът не само инхибира болестотворните патогенни микроби, но и предпазва различни хранителни продукти от потенциални замърсители.

Антибактериалните, противогъбичните, антивирусните и антибиофилмовите свойства на лимонена могат да помогнат за използването му в бъдеще като потенциален антимикробен агент с минимални нежелани реакции.

Някои от последните проучвания показват и инхибиращо действие на лимонена срещу COVID-19 (коронавирус).

Механизмът на действие на етеричните масла срещу вируси е или да обвиват гликоловите протеини на вирусите (гликоловите протеини са необходими за посредничеството на специфичното свързване с клетката-гостоприемник), или да се свързват с рецепторите на човешките клетки (респираторни клетки ACE-2), което води до неспецифично и непродуктивно свързване на вирусната частица с клетките гостоприемници и съответно възпрепятства инфекцията на вируса. Някои от етеричните масла, които имат антивирусни или вируцидни свойства, като лавандулово масло, ментово масло и евкалиптово масло, съдържат лимонен като компонент в състава си. Инхибиращото свойство на лимонена като рецептор за SARS-CoV-2 да инхибира ACE-2 може да предотврати инвазията на SARS-CoV-2/COVID-19 в човешкото тяло.

Антивирусното свойство на лимонена срещу вируса на херпес симплекс тип 1 е установено като е наблюдавано пълно инхибиране на HSV1 при концентрация на лимонен от 25μg/ml. Лимоненът дезактивира вируса в ранната фаза на вирусното размножаване.

Като противогъбично средство, инхибира растежа на C. albicans, C. krusei, C. glabrata и C. parapsilosis.

Наблюдавано е, че лимоненът е ефективен срещу различни дрожди и плесени, които са известни като основни замърсители на хранителни продукти (пудинг), млечни продукти (кисело мляко, сирене и млечни карамели), плодове (винено грозде, сацума, ябълки, ягоди), зърнени храни (пшенично брашно, царевица, фъстъци, кафе, какао на прах, зърнени храни), ароматизирана вода и шоколад. 

Механизмът на противогъбичното действие на лимонена е изследван и срещу Candida albicans, при която третирането с лимонен причинява промяна в пропускличвостта на мембраната на клетките. 

Изследван е и механизмът на действие на лимонена срещу Candida sp., участващи във вагинални инфекции. Резултатите от проучването показват защитната роля на лимонена срещу гъбични изолати, причиняващи вулвовагинална кандидоза, тъй като след третиране с лимонен е наблюдавано ниско гъбично натоварване при мишки в сравнение с нетретираните мишки. Електронната микроскопия също така разкрива, че третирането с лимонен причинява драматични структурни промени в гъбичните клетки, включително разкъсване на клетъчната стена. Установено е също, че лимоненът инхибира вътреклетъчните и извънклетъчните ензими като целулаза и пектин метил естераза, присъстващи в някои гъбични изолати като A. niger , P. digitatum , F. oxysporium и R. solani.

Известно е, че лимоненът е активен и срещу много патогенни бактерии, участващи в различни заболявания, като респираторни или кожни заболявания

Лимоненът причинява увреждане на клетъчната мембрана както на Грам-положителни, така и на Грам-отрицателни бактериални клетки, като инициира изтичане на вътреклетъчни материали и в крайна сметка води до клетъчна смърт на бактериите.

Изследвания наблюдават увреждане на клетъчната мембрана и промяна в мембранната пропускливост като механизъм на действие на лимонена

Образуването на биофилм от микроорганизмите е един от механизмите за придобиване на резистентност срещу антимикробни агенти. 

Изследвано е антибиофилмното свойство на лимонена и е наблюдавано значително инхибиране на биофилма на B. cereus , E. coli и P. Anomala, S. pyogenes , S. mutans и S. Mitis, P. aeruginosa , C. albicans и C. parapsilosis.

Установено е също, че лимоненът намалява производството на биофилм до 90% след 8 часа инкубация при концентрация от 2000μl/L в различни щамове на S. aureus. 

Разтваря жлъчни камъни

В проучвания (1991/1992) е установено, че лимоненът, инжектиран в жлъчния мехур на плъхове, разтваря жлъчни камъни на холестеролна основа.

Наблюдавано е, че чистите холестеролни камъни се разтварят напълно в препарат от D-лимонен в рамките на 2 часа.

При пациенти, на които жлъчните камъни са отстранени чрез хирургични процедури, 20 mL D-лимонен са били вливани всеки ден, което е довело до разтваряне на жлъчни камъни, пропуснати по време на операцията. В повечето случаи е установено, че D-лимоненът напълно или частично разтваря жлъчните камъни в продължение на три седмици до четири месеца.

Лимоненът може да има подобен ефект върху атеросклеротичните плаки на холестеролна основа при коронарна артериална болест или при деменция, но най-вероятно ще са необходими дози, по-големи от тези, които могат да се приложат.

Антидиабетен ефект

Установено е, че D-лимоненът намалява оксидативния стрес и индуцира потенцирането на бета клетките в панкреаса, като по този начин показва благоприятни ефекти при захарен диабет.

D-лимоненът значително понижава нивото на кръвната захар и нивото на гликиран хемоглобин (HbA1c), заедно с повишаване на нивото на хемоглобин (Hb).

Противораков ефект

Няколко съставки на етеричните масла показват обещаващи резултати като средства за превенция на рака. Те действат за предотвратяване на възникването, развитието и прогресирането на раковите заболявания и също така показват обещаващи резултати като терапевтични средства. Изследвани са по-специално лимоненът и монотерпенолът перилилов алкохол.

D-лимоненът активира каспази 3 и 9 (ензими, които разграждат протеини, които са от решаващо значение за процеса на програмирана клетъчна смърт), което в крайна сметка причинява смъртта на туморните клетки.

D-лимоненът инхибира значително клетъчната линия на рак на стомаха при мишки.

Установен е ефектът на D-лимонен върху регресията на растежа на тумори на млечната жлеза при плъхове. През 18-та седмица регресията е 72%.

При мъжки плъхове използването на D-лимонен води до намаляване на теглото на простатата и простатния индекс, което допълнително инхибира растежа на простатните клетки.

При карцином на гърдата и панкреаса при плъхове, лимоненът и перилиловият алкохол променят регулацията на определени гени, чиито продукти са отговорни за блокирането на метаболитните процеси на раковите клетки.

Противовъзпалителен ефект

Лимоненът намалява възпалението и значително понижава нивата на провъзпалителни цитокини.

Подобрява проникването на лекарства през кожата

Множество научни изследвания показват, че лимоненът подобрява проникването на лекарства през кожата.

Лимоненът има широк спектър на активност за повишаване на проникването на вещества през кожата с по-голяма способност да повишава проникването на хидрофилни и липофилни лекарства.

Имуномодулиращ ефект

Сред монотерпените е установено, че D-лимоненът показва имуномодулиращ ефект. D-лимоненът също е получил внимание поради имуномодулиращия си ефект срещу SARS-COV-2.

Той може да блокира навлизането на вируса в гостоприемника, като по този начин предотвратява вирусната инфекция.

Резултатите от няколко различни изследвания показвт повишено производство на антитела в далака и костния мозък, допълнително инхибиране на CD4 и CD8 Т клетките и модулиране на имунния отговор.

Външно приложение

Етеричните масла с високо съдържание на лимонен разтварят мазнини и мастни вещества като себум.

Други приложения

Лимоненът се изполва като индустриален обезмасляващ агент, поради което цитрусовите масла често се използват в почистващи продукти.

Освен това, поради факта, че лимоненът се окислява доста бързо, се използва и като дезинфектант за въздуха. Когато лимоненът се окислява, той се превръща в мощен дезинфекционен агент.

Окислените цитрусови масла (съдържащи окислен лимонен), обаче, не трябва да се нанасят върху кожата, тъй като могат да предизвикат дразнене или сенсибилизация на кожата.

 

Окисление

Лимоненът претърпява различни реакции, като окисление и дехидрогениране, в резултат на което се образуват съответно карвеол, карвон и лимонен оксид, както и парацимен. Това може да промени физикохимичните свойства на лимонена.

Безопасност

D-лимоненът е посочен в Кодекса на федералните разпоредби като общопризнат за безопасен (GRAS) за ароматизатор и може да се намери в обикновени хранителни продукти като плодови сокове, безалкохолни напитки, печени изделия, сладолед и пудинг.

 При хората D-лимоненът е показал ниска токсичност след еднократно и многократно дозиране в продължение на до една година.

D-лимоненът не е остро токсичен, нефротоксичен или канцерогенен, но е възможно окисленият D-лимонен да има известна токсичност. Окисляването на D-лимоненa може да увеличи алергенността му десетократно.

При опитни животни и хора е доказано, че продуктите от окислението или метаболитите на d-лимонен действат като кожни дразнители.

Значително окисляване на D-лимонен от въздуха се проявява в рамките на 10–20 седмици и след като окисляването започне, то прогресира бързо.

Тъй като съхранението на D-лимонен на студено и на тъмно ефективно предотвратява окисляването за 12 месеца, добавянето на антиоксидант би могло да удължи този период до три или четири години. Това обаче е спекулативно, особено по отношение на етеричните масла, богати на D-лимонен, които съдържат други прооксиданти или антиоксиданти.

 

Източници 

Alhasso, B., Ghori, M. U., & Conway, B. R. (2022). Systematic Review on the effectiveness of essential and carrier oils as skin penetration enhancers in pharmaceutical formulations. Scientia Pharmaceutica, 90(1), 14. https://doi.org/10.3390/scipharm90010014

Bowles, E. J. (2021). Chemistry of aromatherapeutic oils. Routledge.

Britannica Editors. (2025, October 11). Limonene | citrus aroma, fragrance, monoterpene. Encyclopedia Britannica. https://www.britannica.com/science/limonene

D-Limonene: safety and clinical applications. (2007, September 1). PubMed. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18072821/

Journey of limonene as an antimicrobial agent. (2021, September 1). Journal of Pure and Applied Microbiology. https://microbiologyjournal.org/journey-of-limonene-as-an-antimicrobial-agent/

Kim, Y. W., Kim, M. J., Chung, B. Y., Bang, D. Y., Lim, S. K., Choi, S. M., Lim, D. S., Cho, M. C., Yoon, K., Kim, H. S., Kim, K. B., Kim, Y. S., Kwack, S. J., & Lee, B. (2013). Safety Evaluation and Risk Assessment OFD-Limonene. Journal of Toxicology and Environmental Health Part B, 16(1), 17–38. https://doi.org/10.1080/10937404.2013.769418

LIMONENE: Overview, uses, side effects, precautions, interactions, dosing and reviews. (n.d.). https://www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-1105/limonene#overview

Sanshita, N., Devi, N., Bhattacharya, B., Sharma, A., Singh, I., Kumar, P., Huanbutta, K., & Sangnim, T. (2025). From Citrus to clinic: Limonene’s journey through preclinical research, clinical trials, and formulation innovations. International Journal of Nanomedicine, Volume 20, 4433–4460. https://doi.org/10.2147/ijn.s514247

Tisserand, R. (2007). Proof of Safety. Denver CO.

Tisserand, R., & Young, R. (2013). Essential oil safety: A Guide for Health Care Professionals. Churchill Livingstone.